Pemilihan Pasangan Ketua dan Wakil Ketua OSIS merupakan agenda ruti sekolah yang dilaksanakan setiap tahunnya. Kegiatan ini membawa pembaruan kepengurusan OSIS dan dimaksudkan untuk menumbuhkan kesadaran berdemokrasi. Dalam pemilihan Ketua dan Wakil Ketua OSIS yang baru, sekolah memfasilitasi siswa agar dapat memilih secara online di sekolah. Di masa pandemi COVID-19 ini, pemilihan Ketua dan Wakil Ketua OSIS tetap dilaksanakan secara online dari rumah masing-masing.
Kegiatan ini diawali dengan Pendaftaran Pasangan Calon Ketua dan Wakil Ketua OSIS dilanjutkan dengan seleksi oleh Panitia Pemilihan. Setelah itu dilaksanakan Orasi Calon Ketua dan Wakil Ketua OSIS melalui kanal YouTube dan melalui aplikasi Zoom pada tanggal 18 Agustus 2020. Pemilihan Ketua dan Wakil Ketua OSIS dilaksanakan secara online pada tanggal 24 Agustus 2020 dan hasilnya akan diumumkan pada tanggal 26 Agustus 2020.
Seluruh siswa SMPK PENABUR Cirebon diharapkan dapat menggunakan hak pilihnya dengan baik.